Se realizaron en primera vuelta el 12 de diciembre de 1999 presentándose los candidatos Ricardo Lagos Escobar (Concertación de Partidos por la Democracia), Joaquín Lavín Infante (Alianza por Chile, derecha), Gladys Marín Millie (Partido Comunista), Tomás Hirsch Goldschmidt (Partido Humanista), Sara Larraín Ruiz-Tagle (ecologista) y Arturo Frei Bolívar (independiente), para el período 2000-2006. En estas elecciones, obtuvieron las primeras mayorías relativas Ricardo Lagos Escobar, con un 47,95%, y Joaquín Lavín Infante, con un 47,51%, lo que obligó a realizar una segunda vuelta presidencial, el día 16 de enero de 2000. En esta última elección, triunfó Lagos Escobar con un 51,31% de los votos, obteniendo así la primera magistratura. En estos comicios votaron 7.326.553 ciudadanos (primera vuelta), equivalentes a un 48,79% de la población.